Chemická podstata vůně potravin

tl_files/Clanky/Images/CHJ_23_Garlic.jpgK vnímání vůní (chemických látek) čichem využíváme kolem 400 různých receptorů. Samotným senzorem vůně jsou různé varianty membránového proteinu, který patří do širší skupiny proteinů, které jsou využívány k detekci hormonů, neurotransmiterů nebo světla. Receptory člověka vytváří kódy pro pachy a jediný odorant (= látka, která má určité aroma) může aktivovat několik receptorů a jediný receptor může být aktivován pouze několika specifickými odoranty. Po navázání vonné látky na receptor dojde k sérii kroků, které způsobí vznik druhého posla. Tím dochází k uvolnění neurotransmiteru glutamátu, který pomocí otevírání iontových kanálů navodí akční potenciál. Tento signál je přenesen po axonu do mozku.

Hon za molekulami odorantů v potravě začal s rozšířením plynové chromatografie na počátku 60. let minulého století. Tehdy se výzkum prováděl s předpokladem, že celý set těkavých látek nejčastěji obsažených v potravinách, tělesném pachu nebo prostředí se vytváří dané specifické aroma látky.

Předpokládá se, že potraviny obsahují až 10 000 těkavých látek, avšak experimenty pokoušející se o rekonstrukci např. vůně olivového oleje nebo pomerančového džusu nebyly úspěšné. To vedlo k pochybám o vlivu navrhovaných těkavých látek na specifický pach potravin. A tak se ukázalo, že vjem není jen funkcí koncentrace, tedy že vůni netvoří jen látky nejvíce zastoupené, ale že také závisí na aktivitě látky, tedy jak citlivé jsou k dané látce čichové buňky. Některé látky jsou pro vyvolání vjemu důležité, jiné se na vůni nepodílejí. Vynechání byť jen jednoho z důležitých odorantů nebo nesprávná koncentrace jedné či více složek ze směsi způsobí výrazné odchylky ve vnímání daného aroma oproti originální potravině.

Psychosomatické studie dokázaly, že vjem směsi odorantů není součtem jednotlivých komponent. Směsi, obsahující více než čtyři odoranty vytvářejí zcela nový vjem, jednotlivé vonné látky zcela ztrácejí svou individualitu. Studie, která byla provedena na lidských dobrovolnících a novorozených králících, ukázala, že po ananasu vonící směs čtyř složek byla vyhodnocena jako zcela nový pachový objekt. Tento jev byl nedávno potvrzen také neurofyziologickými experimenty, které dokázaly, že neurony reagují na směsi odorantů, ale nikoliv na jednotlivé komponenty. Navzdory neschopnosti identifikovat jednotlivé vonné látky, lidé ale dokáží snadno rozlišit jednotlivé směsi od sebe. Díky kombinatorní povaze pachového kódu se zdá počet vjemů nekonečným. Podobně je tomu v lidském okus vnímáním barev. Pomocí čípků vnímáme dobře pouze tři barvy – zelenou, modrou a červenou a přesto je člověk schopen rozlišit miliony barev jejich kombinací.

Sérií mnoha pokusů na 227 vzorcích potravin z velmi rozdílných kategorií, jako jsou alkoholické nápoje, maso, ryby, cereálie, pečivo, mléčné výrobky, olejnatá semena, ovoce, zelenina, káva, čaj, byly definovány klíčové potravinové odoranty, které byly přiřazeny k jednotlivým potravinám. Výsledkem studií byl poznatek, že pouze 3 % látek z přítomných asi 10 000 těkavých látek přispívá k jejich specifickému pachu. Pouze 230 klíčových odorantů tak vytváří vůni většiny, ne-li všech potravin a nápojů. Seřazení celkového počtu 226 klíčových odorantů dle výskytu v jednotlivých potravinách, odhalilo 16 „generalistů“, kteří byli detekování ve více než 25 % zkoumaných potravin. Patří sem například 3-(methylthio)propanal neboli methional vonící po vařených bramborách, 3-methylbutanal vonící po sladu, 2-acetyl-1-pyrrolin obsažený v popcornu nebo butan-2,3-dion mající máslovou vůni. Jedná povětšinou o látky, které vznikají při zpracování potravin enzymatickými nebo neenzymatickými reakcemi z látek, které jsou běžně ve většině potravin přítomné, jako jsou cukry nebo aminokyseliny.

tl_files/Clanky/Images/CHJ_23_vzorce01.jpg

Obr.2: "Chemické vzorce" některých vůní

 

tl_files/Clanky/Images/CHJ_23_vzorce02.jpg

Obr.3: Schéma: Neenzymatické transformace cukrů a aminokyselin vedoucí ke vzniku „generalistů“.

V méně než 5 % potravin se vyskytovaly látky specifické. Ty přispívají k typickým vůním určité skupiny potravin nebo jen jediné potraviny samotné. K tvorbě těchto látek dochází přeměnou typických prekurzorů, jako jsou polyfenoly nebo izoprenoidy, které se vyskytují ve specifických skupinách potravin. Patří sem například diallyldisulfid způsobující charakteristické aroma česneku, dipropyl disulfid vyskytující se v cibuli a kokosově vonící lakton vína.

tl_files/Clanky/Images/CHJ_23_vzorce03.jpg 

Obr.4: "Chemické vzorce" vůní typických pro některé potraviny

Existují významné rozdíly v komplexnosti pachových kódů pro jednotlivé potraviny. Například se zmiňme o pachu různých alkoholických nápojů. V případě piva se sestává z 18 klíčových odorantů a z 36 u koňaku, zatímco k vyvolání věrohodného pachového vjemu másla se používá směs obsahující butan-­2,3­-dien (máslovitá vůně), d­-dekalakton (kokosová vůně) a kyselina butanová (kyselina máselná).

Všechny alkoholické nápoje vykazují jistou podobnost ve vůni, což je dáno obsahem stejných klíčových odorantů. Zejména se jedná o ethanol (alkoholický), butan-2,3-dion (máslový), 3-methyl-1-butanol (sladový) a 2-fenylethanol (květinový), květinově vonící estery ethyl-butanoát, methyl-butanoát, ethyl-2-methylpropanoát, ethyl-hexanoát a ethyl-oktanoát, které se vyskytují nejčastěji. Navíc, po pečeném jablku vonící isoprenoid (E)-­β-­damascenon, pocházející z glykosidických prekurzorů v syrovém rostlinném materiálu (hrozny, ječmen, žito, pšenice), přispívá k typickému pachovému znaku všech alkoholických nápojů. 

tl_files/Clanky/Images/CHJ_23_vzorce04.jpg

Obr.5: Vůně specifické pro alkoholické nápoje

Společně s touto sestavou fermentačních metabolitů je specifický pach alkoholu charakterizován 1,1­-diethoxyethanem (ovocný), fenylethyl acetátem (květinový), 2-methylbutyl acetátem (ovocný), kouřově vonícím 2­-methoxyfenolem a 4­-ethyl­-2- methoxyfenolem (hřebíčková vůně) a vanilinem.

tl_files/Clanky/Images/CHJ_23_vzorce05.jpg

 

Obr.6: Další vůně specifické pro alkoholické nápoje

Datum: 19. 04. 2016

Autoři: Jana Hrubá

Literatura:

  1. Dunkel A, Steinhaus M, Kotthoff M, Nowak B, Krautwurst D, Schieberle P, Hofmann T (2014) Angew Chem Int Ed 53: 7124-7143. Nature's chemical signatures in human olfaction: a foodborne perspective for future biotechnology
  2. HAWKES, Christopher H.; DOTY, Richard L.. Neurology of Olfaction. USA : Cambridge University Press, 2009. ISBN 978-0-521-68216-9
  3. Čichové a chuťové receptory. anamneza.cz. [online]. 26.11.2015 [cit. 2015-11-26]. Dostupné z: http://www.anamneza.cz/Cichove-a-chutove-receptory/lidske-telo/38
  4. HRUBÁ, Jana. Methional, 3-methylbutanal, 2-acetyl-1-pyrrolin a butan-2,3-dion. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  5. HRUBÁ, Jana. Methional, 3-methylbutanal, 2-acetyl-1-pyrrolin a butan-2,3-dion. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  6. HRUBÁ, Jana. Schéma neenzymatické transformace cukrů a aminokyselin vedoucí ke vzniku generalistů. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  7. HRUBÁ, Jana. Diallyldisulfid, dipropyl disulfid a lakton vína. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  8. HRUBÁ, Jana. β-damascenon. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  9. HRUBÁ, Jana. Ethanol, butan-2,3-dion, 3-methyl-1-butanol, 2-fenylethanol. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  10. HRUBÁ, Jana. Ethyl-butanoát, methyl-butanoát, ethyl-2-methylpropanoát, ethyl-hexanoát, ethyl-oktanoát. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  11. HRUBÁ, Jana. 1,1­-diethoxyethan, fenylethyl acetát, 2-methylbutyl acetát, 2­-methoxyfenol , 4­-ethyl­-2- methoxyfenol, vanilinem.. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Česko.
  12. Donovan Govan. Garlic.jpg. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Garlic.jpg. Tento obrázek podléhá licenci Creative Commons.

 


Další zajímavosti na Chemie jasně.