Monosacharidy

Sacharidy jsou důležitou skupinou přírodních látek. Můžeme je rozdělit do tří velkých skupin. V tomto článku si představíme první skupinu sacharidů, kterou nazýváme monosacharidy. Ty se spolu s druhou skupinou (oligosacharidy) označují cukry. Takže už víme, že sacharidy a cukry není úplně to stejné. 

Monosacharidy

Tato velká skupina přírodních látek je pro živočichy velice důležitá. Jedná se o látky obsahující tři až sedm atomů uhlíku, atomy vodíku a atomy kyslíku. Také proto se jim dříve říkalo uhlovodany. Abychom se v nich trochu vyznali, rozdělujeme je do skupin podle dvou kritérií. První dělení je podle počtu atomů uhlíku – triózy, tetrózy, pentózy, hexózy, heptózy. Druhé dělení je podle obsažené karbonylové skupiny – aldózy (obsahují aldehydickou skupinu) a ketózy (obsahují ketonovou skupinu). 

tl_files/Clanky/Images/CHJ_17_karbonylove skupiny.png
Obr. 2 Karbonylové skupiny – obecné vzorce

Monosacharidy můžeme zobrazovat pomocí tří typů vzorců. Aby byly vzorce jednodušší a přehlednější, nezakreslují se v nich atomy uhlíku, ale v každém překřížení více vazeb se atom uhlíku skrývá. Na obrázku 3 si můžeš prohlédnout Fischerův, Tollensův i Haworthův vzorec glukózy.

 

  • Fischerovy vzorce jsou nejjednodušší, ale velice zjednodušené, protože nezahrnují prostorové uspořádání molekuly.
  • Tollensovy vzorce popisují cyklickou formu molekuly monosacharidu.
  • Haworthovy vzorce přesněji zobrazují prostorové uspořádání molekuly. Pětičetný cyklus nazýváme furanóza, šestičetný pyranóza. Pomocí těchto vzorců také zobrazujeme oligosacharidy i polysacharidy. 

 

tl_files/Clanky/Images/CHJ_17_glukosa 3 vzorce.png

Obr. 3 Vzorec glukózy a) Fischerův, b) Tollensův, c) Haworthův

Monosacharidy jsou bílé práškovité až krystalické látky rozpustné ve vodě. Mají sladkou chuť. Všechny monosacharidy kromě dihydroxyacetonu obsahují ve své struktuře alespoň jeden uhlík, který má čtyři různé substituenty. To znamená, že má okolo sebe čtyři vazby a na každé vazbě je navázáno něco jiného. Takovému uhlíku říkáme chirální (asymetrický) uhlík.

Díky přítomnosti tohoto chirálního uhlíku rozlišujeme dvě formy každého takového monosacharidu, tzv. L- a D- konfiguraci. Monosacharid v D-konfiguraci poznáme tak, že v jeho Fischerově vzorci je hydroxylová skupina -OH na posledním chirálním atomu uhlíku (druhým zdola) orientována vpravo. V Haworthově vzorci je CH2OH orientováno nahoru. U monosacharidu v L-konfiguraci platí tato pravidla také, ale vždy na druhou stranu (vlevo nebo dolů).

U Haworthova vzorce rozlišujeme ještě další dvě formy. Zacyklením monosacharidu se stává jeho první atom uhlíku (nejvíc nahoře) chirálním, a tak můžeme od daného monosacharidu odvodit dva enantiomery: α (-OH skupina na prvním atomu uhlíku je vpravo)  a β (-OH skupina na prvním atomu uhlíku je vlevo).

A právě přítomnost chirálního uhlíku má na svědomí fyzikální vlastnost, která se nazývá optická otáčivost. Pokud posvítíme do roztoku nějakého monosacharidu polarizovaným světlem, stočí se rovina tohoto světla doprava nebo doleva. 

Nejznámější monosacharidy:

Glyceraldehyd

Glyceraldehyd má tři uhlíky, proto ho řadíme do skupiny trióz. Protože obsahuje aldehydickou skupinu, můžeme ho také označit jako aldózu, a to tu nejjednodušší. V lidském těle se vyskytuje jako důležitý meziprodukt mnoha biochemických pochodů.

Dihydroxyaceton

Tento monosacharid lze zařadit také mezi triózy, jedná se však o nejjednodušší ketózu. Využívá se jako sladidlo a také vzniká v lidském těle především při trávení sacharidů a tryacylglycerolů.

Ribóza

Právě tento monosacharid je velice důležitý pro existenci života na zemi. Naše RNA (ribonukleová kyselina) je tvořena mimo jiné také tímto monosacharidem. DNA (deoxyribonukleová kyselina) je tvořena mimo jiné deoxyribózou, což je látka od ribózy odvozená.

Galaktóza

Tento monosacharid je součástí mateřského mléka savců, pro které je důležitým zdrojem energie. Galaktóza se totiž přeměňuje v těle na glukózu. Existuje však dědičná porucha, která zabraňuje této přeměně a dítě pak nemá potřebnou energii. Tato porucha se nazývá galaktosemie.

Glukóza

Tento monosacharid je snad nejběžnější a nejdůležitější. Jiným názvem ho nazýváme hroznový cukr, protože se v hojnosti nachází v hroznovém víně. Najdeme ji ale také v každé zelené rostlině, protože vzniká při fotosyntéze, ale také v medu, ve sladkém ovoci, ve škrobu, v krvi. V lékařství se podává jako umělá výživa. A proč?  Protože pro lidské tělo je to nejrychlejší zdroj energie a pro některé orgány, jako třeba mozek, jediný zdroj energie. Bez ní bychom tedy nemohli existovat. Glukóza se tedy z potravy dostává do krve, odkud je transportována tam, kde je zrovna potřeba. Ze své zkušenosti jistě víte, že v případě nedostatku energie třeba při nějakém náročném sportovním výkonu si nedáte kus špeku, ale právě hroznový cukr. A energie se dostaví téměř okamžitě.

tl_files/Clanky/Images/CHJ_17_29dda6b0177e9b7ef6402fc1d41c7b03.jpg

Obr. 8 Hroznový cukr, jak ho známe

A jak je možné, že se hladina glukózy v krvi udržuje na stále stejné hladině? Mohou za to dva hormony – glukagon (zvyšuje hladinu glukózy v krvi) a inzulin (snižuje hladinu glukózy v krvi). Lidé trpící nemocí lidově zvanou cukrovka mají moc glukózy v krvi. Buď se jim v těle nevytváří dostatek inzulinu, nebo z nějakého důvodu přestaly pracovat receptory na inzulin, které ho detekují.

Fruktóza

Fruktóza je nazýván ovocný cukr. Je nejsladší ze všech monosacharidů a najdeme ji třeba ve zralém ovoci, ale také v medu. Kromě toho je také součástí běžného cukru z cukrové řepy, který doma používáme ke slazení. Bylo zjištěno, že pokud se fruktóza užívá v nadměrném množství, vede k obezitě a s tím spojeným zdravotním problémům. Proto bychom neměli tolik sladit. 

Datum: 02. 11. 2015

Autoři: Ludmila Liptáková, Jana Pučová

Literatura:

  1. Abhijit Tembhekar. Red Apple.jpg. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Red_Apple.jpg. Tento obrázek je publikován pod licencí Creative Commons Attribution 2.0 Generic license.
  2. http://test.gymnzidlo.cz/supl/3709.pdf
  3. VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. 4. vyd., v SPN 2. Praha: SPN - pedagogické nakladatelství, 1999, 365 s. ISBN 8072351087.
  4. MAREČEK, Aleš. HONZA, Jaroslav. Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl. 2. vyd., Proton Brno, 2014, 255 s. ISBN 9788090240261.
  5. https://cs.wikipedia.org/wiki/Diabetes_mellitus

Další zajímavosti na Chemie jasně.